Około 1441 r. Jan z Sienna, starosta sandomierski, założył na gruntach swej dziedzicznej wsi Sienno o tej samej nazwie. Miało ono prawo do warzenia trunków, prawo targu i jarmarku. Synem założyciela Jana z Sienna i Dobrochny z Rożnowa był słynny Zbigniew Oleśnicki, który ocalił życie Władysława Jagiełły pod Grunwaldem i był biskupem krakowskim i kardynałem. Wiemy, też, że w 1449 r. Mikołaj z Sienna był scholastykiem wiślickim. Jednym z synów Dobiesława z Oleśnicy i Katarzyny z Bożydaru był głośny w dziejach kościelnych Jakub z Sienna, który w 1460 r. wbrew woli króla Kazimierza Jagiellończyka wyświęcony został na biskupa. Zygmunt I pozwolił w 1512 r. pobierać z miasta pewne opłaty. Na Siennie zaciążyły ujemnie szczególnie tu dotkliwy obowiązek obrabiania pańszczyzny w wymiarze 12 dni w roku od każdego mieszkańca. W 1569 r. było tu zaledwie 4 rzemieślników, a podatek od nieruchomości wynosił tylko 4 floreny, podczas gdy np. w Szydłowie 88 florenów. Jedynie zbiór kalwiński, istniejący w Siennie aż do XVIII w., wyróżniał wówczas to miasteczko wśród innych. W 1667 r. ludność obejmowała jedynie 152 osoby.

W 1771 r. Jan Tajgier, ówczesny dziedzic Sienna, uzyskał od Stanisława Augusta przywilej na targi i jarmarki w każdy pierwszy dzień miesiąca; sprowadził rzemieślników – siodlarzy, rymarzy i innych. W 1821 r. miasto posiadało 8 domów murowanych i 110 drewnianych oraz 738 mieszkańców (543 chrześcijan i 195 Żydów).

W 1860 r. Sienno liczyło 11 domów murowanych i 130 drewnianych oraz 1235 mieszkańców. W mieście znajdował się Magistrat, Urząd Skarbowy, Urząd Stanu Cywilnego wyznania chrześcijańskiego i mojżeszowego. Wszystkie zabudowania Sienna – miejskie, kościelne i plebańskie – ubezpieczono w Towarzystwie Ogniowym. W Siennie żyło 80 rolników, którzy do uprawy gruntu posiadali 30 par koni i 15 par wołów. Jarmarków odbyło się wtedy faktycznie 6 w roku, natomiast nie było żadnych targów.

W mieście istniał „Dom zajezdny” i szynk. Charakterystyczne, że w Siennie w 1860 r. nie było jeszcze szkoły elementarnej.

Prawa miejskie utraciło Sienno, jak inne osady, w 1869 r.

Szkoła podstawowa istniała od 1876 r. Rok 1908 przyniósł częściowe wybrukowanie ulic i rynku. Spółdzielcza Kasa Stefczyka powstała tu w 1911 r. jako jedna z pierwszych na terenie ówczesnego województwa kieleckiego. W roku następnym uruchomiono spółdzielnię spożywców (późnie „Społem”), która w okresie międzywojennym prowadziła młyn, mleczarnię, przechowalnię owoców i kilka sklepów. Po I wojnie światowej mieszkańcy Sienna zorganizowali własnym nakładem liceum ogólnokształcące i zasadniczą szkołę zawodową.

Wśród zabytków Sienna zasługuje na uwagę znany kościół gotycki. Jan Długosz daje o nim bardzo skromne wiadomości mówiąc, że kościół ten, jako filialny, należał do Chotczy. Pierwotnie był to kościół drewniany wystawiany przez Władysława Jagiełłę w 1390 r. – tak świadczą o tym dokumenty. Parafię miał założyć Dobiesław Oleśnicki. Rozpoczął on budowę kościoła murowanego, który ukończono w 1442 r. Gdy w drugiej połowie XVIII w. kościół został odrestaurowany i otrzymał nowe erekcje katolickie. Kościół ten, w tylu gotyckim, wystawiono z cegły palowej. Cztery skarpy wspierają front świątyni. Od strony prezbiterium znajduje się późniejsza przybudówka z ciosu, opatrzona skarpami. Dach kościoła pokryty jest dachówka włoską, która z czasem zastąpiono blachą. Wewnątrz na filarach wspartych o mur spoczywają łuki gotyckiego sklepienia, na którym umieszczono herby Korczak i Dębno. Okna znajdują się tylko od południa. W 1895 r. kościół został odmalowany przez Jana Strzałkowskiego z Warszawy. Wielki ołtarz drewniany po pożarze w 1879 r. zastąpiono nowym, neogotyckim. Z prawej strony wielkiego ołtarza znajduje się piękna gotycka tablica z płaskorzeźba z połowy XV w., przedstawiająca fundatora kościoła klęczącego w zbroi, trzymającego w rękach figurę kościoła w Siennie. Wymienić należy również dwie okrągłe drewniane płaskorzeźby z symbolami dwóch ewangelistów, ze śladami dawnej polichromii gotyckiej z pierwszej połowy XV w. W czasie I wojny światowej kościół ten został poważnie zniszczony; zawaliło się też sklepienie nawy głównej. Około 1930 r. odbudowano go według planów Oskara Sosnowskiego. Przy kościele stoi również zabytkowa dzwonnica, murowana z cegły i tynkowana, postawiona prawdopodobnie w XVII w.